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路飞又被关进监狱了 ， 还和基德成为了狱友 。 对于路飞的入狱 ， 已经见怪不怪了 。 路飞入狱不是坏事 ， 因为一出狱 ， 就是将要打败BOSS的时候 。 而且同一牢中的狱友 ， 可能会成为朋友 ， 增加助力 。 直到现在 ， 路飞一共8次入狱 ， 是个不折不扣的入狱王 。
1、被巴基关入铁笼
路飞得知娜美会航海术后 ， 想邀请娜美加入自己的海贼团 。 娜美让路飞答应她一个条件 ， 就考虑考虑路飞的提议 。 而这个条件就是 ， 娜美绑着路飞去见了巴基 。 巴基将到手的路飞关入了铁笼中 ， 还让娜美用大炮轰他 。 结果 ， 索隆驾到 ， 和娜美一起救出了路飞 。 之后 ， 出笼的路飞 ， 揍飞了巴基 。
2、被克洛克达尔关入牢房为了打败克洛克达尔 ， 解救阿拉巴斯坦王国 。 路飞一行以及尾随的斯摩格 ， 被请进了VIP室 。 但是路飞却选择了指示海贼的那一条路 ， 结果掉进了海楼石牢房陷阱里 。 后来 ， 山治出现 ， 暴打香蕉鳄鱼时 ， 放出了肚子里的Mr.3 。 利用Mr.3的能力制出了钥匙 ， 顺利逃了出来 。 最终 ， 克洛克达尔被打败 ， 七武海的头衔也被剥夺 。
3、被关入女儿岛的牢房
香波地群岛 ， 路飞一伙完败 ， 幸好熊出现 ， 将路飞等人打飞 。 路飞被打飞到了女儿岛 ， 肚子饿的路飞 ， 误食了“身上长蘑菇”蘑菇 。 被女儿岛的战士所救的路飞 ， 被发现是个男人 ， 于是被关进了牢房 。 结果 ， 路飞逃出了牢房 ， 经过一系列事件 ， 俘获了女帝的芳心 。 也算是打败一位七武海了 ， 从感情上来说 。
4、主动进入推进城推进城是《海贼王》中的世界第一大监狱 。 路飞为了救出哥哥艾斯 ， 在女帝的帮助下 ， 潜入了推进城 。 大战每层的狱卒 ， 激斗麦哲伦 ， 战败后被关进了第五层“极寒地狱” 。 之后 ， 在小冯和伊万的帮助下 ， 逃出了牢房 ， 治好了毒素 。 还放出了其它罪犯 ， 伙同他们一起越狱 。 结果 ， 越狱成功 ， 前往海军本部 。
5、被凯撒关入牢中
人生就是这么奇妙 ， 路飞和斯摩格再次成为狱友 。 路飞、斯摩格等人败给了凯撒 ， 罗败给了维尔戈（握有罗心脏） ， 一伙人被凯撒关入了牢中 。 然而 ， 事先有准备的罗 ， 替换了海楼石手铐 ， 使用能力逃出了牢房 。 结果 ， 路飞打飞了凯撒 ， 罗打败了维尔戈 ， 破坏了SAD 。 路飞和罗同盟的初次作战成功了 。6、鸟笼
鸟笼也可以说是一个巨大的牢房 。 多弗朗明哥为了消灭所有人 ， 于是发动了鸟笼 ， 将所有人都关了起来 。 鸟笼不仅能屏蔽电话虫的信号 ， 还有切割的作用 。 而这激怒了路飞 ， 路飞开启了“4档” ， 对着明哥就是一顿胖揍 。 在大家的帮助下 ， “4档”路飞终于击败了多弗朗明哥 ， 鸟笼消失了 ， 德雷斯罗萨得救了 。
7、关入书中的牢房
为了带回山治 ， 顺便获得BIG MOM的历史正文 ， 路飞一行潜入了BIG MOM的地盘 。 路飞好不容易找到了山治 ， 山治却拒绝回来 ， 还被山治打了一顿 。 停在原地坚持等待山治回心转意的路飞 ， 迎来了BIG MOM手下愤怒的大军 。 结果 ， 路飞败北 ， 和娜美被关进了书中的牢房 。 最后 ， 甚平救出路飞 ， 一伙逃出了BIG MOM的地盘 。
8、败给凯多 ， 和基德成为狱友
凯多消灭了御田城遗址 ， 还伤害了小玉 ， 愤怒的路飞向凯多挥出了拳头 。 路飞开启3档和4档轮番暴打凯多 ， 可惜没有效果 ， 反而被凯多一棒秒杀 。 凯多爱惜人才 ， 为了将路飞收为战力 ， 将路飞关入了牢中 。 而这个牢中还有一位狱友 ， 和路飞同为极恶世代的基德 。 两人同病相连 ， 必将合力做出一番大事业 ， 比如击败凯多 。
【路飞|海贼王：入狱王路飞，八次入狱，其中有一次是自愿的】